Di origine romanica, ubicata sopra le mura della seconda cerchia del centro storico, la Chiesa di San Nicolò è ricordata fin dal 1256, quando apparteneva ai monaci dell’Abbazia di Verghereto.
Al suo interno conserva pregevoli affreschi di scuola marchigiana del XIV secolo, tra cui la cosiddetta “Madonna della pera tra Sant’ Antonio Abate e San Giovanni Battista” e la “Madonna in trono col bambino tra Santo Stefano e altro Santo”, oltre a “L’Angelo annunciante” e la “Madonna col Bambino, Angeli in volo e Stimmate di San Francesco”.
Sul muro esterno, sul lato di Via Garibaldi, è posta una lapide che riporta il passo del XIV canto del Purgatorio in cui è menzionata Castrocaro Terme, a testimonianza del soggiorno del sommo poeta Dante Alighieri nella cittadina termale.
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