Castellaccio

Poco distante dal centro storico, su un’altura, si trova il Castellaccio. Esso domina il centro abitato di Rocca San Casciano e si profila in più punti sopra i tetti delle eleganti case in stile toscano del Paese. La fortificazione, in sasso e malta, fu edificata intorno all’anno mille (XI sec.) probabilmente per volere dei Conti Calboli di Calbola. Questi ultimi, infatti, avevano il castello principale a Calboli (località tra Rocca San Casciano, Dovadola e Predappio). Nel 1197 in un documento si registra per la prima volta l’espressione “Rocca Sancti Cassiani in Casatico”, ovviamente, ciò porta a presupporre l’esistenza di un castello riconducibile a quello attualmente conosciuto come Castellaccio. Fin dalla sua origine, lo scopo della costruzione è stato quello di difendere l’antico borgo medievale dai nemici nonché di controllare i valichi appenninici della zona. La storia di questo monumento si intreccia con le antiche rivalità tra i ghibellini Ordelaffi e i guelfi De’ Calboli. Alla fine del 1300, infatti, Francesco De’ Calboli lasciò tutti i suoi beni alla Repubblica di Firenze. A causa del terremoto del 1661 il Castellaccio fu in gran parte distrutto. Dell’ampio castello originario rimane la sua robusta torre alta 15 metri, un antico torrione di guardia e ampie porzioni di cinta muraria recentemente riportate alla luce.